Island hopping on a boat under sail is probably the smartest way you can choose to explore the raw beauty of the Greek islands! Each day you wake up in a different place; there is no fixed itinerary, it's 100% your trip!

Windfinders sailing cruises

We run both private and individual skippered sailing cruises in the Cyclades archipelago.

The Yacht

The Skipper

The Cyclades

Cruises 2025

What's new in 2025?

We are excited to announce you that from May to October 2025, we will once more be operating both private and shared skippered sailing cruises from our base on the beautiful island of Paros, which is located in the heart of the Cyclades archipelago.

What is your style? Private cruise... or by the cabin?

When joining a Windfinders cruise you have 2 options: You can hire the entire yacht for yourself or you can decide to join a cabin charter where you will rent only one cabin on a shared cruise with other travellers. Cabin charters are a really nice way for solo travellers, couples or small groups willing to meet new travellers and share a week’s sailing together. A cabin charter is confirmed when a certain number of participants is reached.

How much does it cost and what is included in the price?

A week’s sailing on board Cinderella in high season amounts to about 1200 euros per person for a private booking. Booking a cabin only in a shared cruise costs 2600 euros for 2 persons sharing the same cabin or 2200 euros for a single occupancy of the cabin. Further information is available on the Booking page.

What is always included when booking with Windfinders

Accomodation on board Windfinder's beautiful sailing yacht "CINDERELLA"

Just a little over 50ft in length, Cinderella can accommodate up to 6 guests in 3 double cabins with attending bathroom.

The service of a professional skipper

Istvan is both the skipper and the owner of the sailing yacht Cinderella; he will be your skipper, interlocutor and also your guide throughout your sailing cruise.

Fuel is included

Fuel consumption of the main engine and the engine of the dinghy are included. This is for a reasonable utilisation of 2 – 3 hours per day.

No security deposit

Most charter companies require the charterers to leave a security deposit even in the event of a skippered charter. At Windfinders’ the skipper takes full responsibility of the yacht and its equipment.

benefits of sailing with us

Starting in the heart of the Cyclades archipelago

The island of Paros is the second largest island of the Cyclades Archipelago. Exactly in the center of the Cyclades archipelago, Paros is the ideal starting point for your holiday! It is easily accessible

Kitesurfing, Windsurfing and Wingfoiling are allowed from the boat

At Windfinders we are Kitesurfer, Windsurfer and Wingfoiler friendly! So you are welcome to bring your equipment on board and we will take you to those hidden secret spots which are only accessible by boat.

Important note: Windfinders does not provide any equipment, you have to bring your own. You have to be an independent to advanced rider able to ride upwind and familiar with all the safety procedures involved! Riding from the boat is at your own risk.

From June to September, the Cyclades are home to the sailing summer wind Meltemi, which turns the archipelago into Mediterranean's #1 sailing playground!

Check out our shared cruises for 2025...

May to October

Paros, Ios, Amorgos
and the small Cyclades

7 days and 6 nights

March to May

One way Athens to Santorini
via Milos and Folegandros

10 days, 10 nights

May to October

Kitesurfing cruise in
the home of the Meltemi,
the Cyclades

Private booking
upon request

What people say...

Windfinders Sailing Cruises Cyclades

4.9

Based on 41 reviews

review us on

Fellay-Nguyen Thilan

15:58 21 Sep 24

Une semaine en famille et amis (5 adultes) fin Août. Le bateau est spacieux, très propre, bien équipé avec tous les détails pour se relaxer. Istvan est professionnel, calme, vous fait participer aux manœuvres si vous le souhaitez, flexible, enthousiaste, plein d'humour. Il vous partager son amour... des Cyclades. Déconnexion totale assurée. Merci !read more

Camille

12:30 16 Sep 24

Nous avions prévu une semaine de voilier avec nos enfants de deux ans, après avoir été rassurés par le skipper sur la faisabilité du projet. Le voilier n'est pas adapté aux enfants petits. Nous avons du arrêter la croisière au bout d'une journée de navigation.Sinon, pour des ados/adultes, le... bateau est très beau, et l'itinéraire proposé avait l'air très bien.read more

Jean-François HICTER

23:03 26 Jul 24

1 semaine à bord du Cinderella en juillet, en famille: 5 étoiles comme tout le monde.Un skipper, Istvan: il s'adapte aux envies, tout en éclairant sur ce qu'implique les choix, en terme de timing, confort, sécurité, découverte. Les cyclades, le vent et la navigation, les spots sauvages et les... ports, le tourisme à la voile, c'est son univers. Il est polyglotte (dont le grec) et connait du monde un peu partout. Et finalement, comme il est très sensible aux désirs de son équipage , autant se laisser guider après avoir fait part de ses préférences. On ne ressent pas les contraintes tant il maitrise son environnement: tout parait simple.Le bateau, le Cinderella: 4 cabines, chacune équipée de sanitaires. On est indépendant. Il est incroyablement propre, et cela ajoute énormément au confort, et à la confiance. Nous n'avions pas d'hôte(sse), nous avons fait la cuisine. Tout est pratique, il y a tout le matériel . Avec quelques conseils pour faciliter la cuisine et le repas, nous avons pu manger ce que nous voulions, Istvan mange en décalé, nous mangions entre nous, tout en partageant avec lui des cafés, grignotages, ... Le parcours est adapté pour pouvoir prendre le temps de se poser. Et LA NAVIGATION A LA VOILE EST LA REGLE: le moteur, c'est pour rentrer au port ou au mouillage, ou très transitoirement pour ne pas stagner dans une zone sans vent.On pourrait s'étendre longtemps sur la personnalité d'Istvan, plein d'humour, de gentillesse, passionné, simple, mais aussi très professionnel, rigoureux, compétent, rassurant.......On s'est senti bien, tout le temps. C'était notre 3ème voyage voile avec skipper, tout s'est toujours très bien passé. Mais celui la restera unique, c'était parfait. Merci. J'espère juste qu'on se reverra, dans les cyclades ou ailleurs.read more

Claire HICTER

22:04 26 Jul 24

Une semaine en famille, en juillet sur le cinderella avec Istvan.Que de souvenirs intenses sur tous les plans!le skipper, passionné de voile et des cyclades, a un très bon contact avec son équipage, et aime partager avec sincérité, authenticité, et humanité.On sent chez Istvan le... professionnalisme, l'entrain, l'enthousiasme ,le positivisme, la joie, la passion, le goût de l'aventure et des coins sauvages, l'envie de faire découvrir .Istvan personnalise ses propositions de parcours, en fonction de nos attentes et de la météo. Il connait par coeur l'archipel, le vent, son bateau ... tout!Les navigations se passent dans une absolue confiance et un sentiment d'entière sécurité.... tout cela dans la bonne humeur, l'humour et la détente! Chacun trouve sa place! ça winch, ça borde, ça barre si on le souhaite, on prend le vent et on aime ça!Le voilier est magnifique, confortable et remarquablement bien entretenu. Un trésor de bateau.La croisière en elle-même permet de découvrir des endroits paradisiaques loin de la foule: baies, criques, petites plages, îlots.. et bien sûr , l'univers grec.Le rythme sur le bateau est totalement à notre convenance (baignades, horaires des repas, soirée restau si on en a envie, etc...)la communication avec Istvan est facile, il est à l'écoute et sait cerner les envies de son équipage; on est à l'aise avec lui.Des vacances inédites pour nous, tout a été PARFAIT. inoubliable.Ce sont pour nous plus que des souvenirs, ce sont des ambiances uniques gravées.On n'a qu'une envie, c'est de REVENIR.Alors...espérons que le sens du vent sera favorable à une nouvelle aventure avec Istvan et le Cinderella!read more

Émilie Giezendanner-Martina

17:38 03 Jan 24

Nous avons passé une semaine à 2 extraordinaire en compagnie d'Istvan et de sa compagne. Plus qu'une croisière, nous avons eu la chance de pouvoir partager la passion d'Istvan pour la voile, pour son bateau et pour la Grèce. Nous avons découvert des paysages magnifiques, dîné dans des endroits... charmants, visité des lieux typiques, dormi dans des criques sauvages ou des ports au calme et nous nous sommes baignés dans des lieux loin de la foule touristique. Le Cinderella est un très beau bateau, entretenu avec soin, très bien équipé et aménagé, et il permet à chacun de préserver son intimité. Istvan a toujours le sourire et connaît parfaitement la navigation, la région et rend toute logistique facile. Nous recommandons Istvan comme skipper à 200% et nous reviendrons avec plaisir avec nos enfants pour nos prochaines vacances.read more

Rachel Bennett

03:07 09 Aug 23

Nous avons passé un moment vraiment fantastique avec Windfinders. Je le recommande vivement à ceux qui souhaitent vivre une expérience de navigation sur mesure dans les Cyclades - célibataires, couples et familles - tout va bien. Itsvan et Sana étaient propres, sympathiques, aimables et nous ont... fait sentir extrêmement à l'aise et en sécurité à tout moment. Il y avait un bon équilibre entre le portage dans de belles communes et villages, ainsi que l'exploration des coins et recoins de petites îles plus isolées, que ce soit en plongée avec tuba, en bateau ou en canot. Itsvan est extrêmement fier de son bateau, et ça se voit !Nous ne pouvons pas arrêter de raconter cette expérience géniale à nos amis. J'y retournerais absolument.Merci Istvan et Sana !read more

Bec

08:23 20 Jul 23

Nous avons passé une semaine incroyable à bord de Cendrillon. Istvan est très passionné et adore la voile, exactement ce que nous recherchions pour notre semaine dans les Cyclades. Des baies isolées aux grottes secrètes, Istvan connaissait tous les endroits pour nous épater.Le bateau, propriété... d'Istvan, est magnifique et bien entretenu. Vous pouvez immédiatement faire la différence avec un yacht loué.Istvan est également passionné de photographie et a pris de superbes clichés pour nous au cours de la semaine.Notre meilleure expérience de navigation à ce jour et nous reviendrons certainement !read more

Louis Steyert

10:33 02 Aug 22

Des vacances exceptionnelles ! Istvan est un excellent skyper, qui s'adapte parfaitement aux envies et aux souhaits de l'équipage. Il nous a fait voir des endroits paradisiaques, la meilleure façon de découvrir les Cyclades. A l'année prochaine

Ema Sammartin

10:29 02 Aug 22

Merci à Isvan pour ce beau voyage.Nous avons passés une semaine magnifique entre navigation, visite des Cyclades et soirées entre amis !Je recommande vivement cette expérience !

Margot Fassolette

10:46 22 Jul 22

Super semaine à bord de Cinderella avec Istvan qui est passionné des Cyclades. Il nous a fait découvrir des endroits merveilleux !

frederique sauvez

07:37 01 Sep 20

Merveilleuses vacances à bord de Cinderella... Toutes les conditions réunies pour une croisière inoubliable.. Les Cyclades, un magnifique terrain d'aventure à la voile et merci surtout, Istvan pour ta gentillesse et ta bonne humeur... La famille au grand complet te donne rendez-vous l'annéee... prochaine.Frédériqueread more

Next Reviews

A fantastic week sailing the small Cyclades

Our family of 6 spent a week on board the Cinderella from 1-8 August as part of a longer multi island trip in the Cyclades. The week exploring the small Cyclades, hidden coves and quiet beaches, as well as decent sailing hours, with skipper Istvan turned out to be the highlight of our summer vacation. As we were advised by someone, the skipper and his/her knowledge of the area and the ability to get along with the guests can make or break the trip. With Istvan we hit bingo as he turned out a fantastic host for us and the kids, always willing to embark on an activity, on sea or on land. He knows his ship and the Aegean sea and that gives a very comfortable and safe feeling. Equally important, Istvan is really a nice guy, very relaxed about almost everything. Many thanks Istvan for a great week on board the Cinderella. 5/5 stars for sure.

– Hoes family from Netherlands

Go for Istvan

We went on our first sailing trip ever five years ago and decided to choose Istvan Ferrare as a skipper. It was said that he is one of the most trustful skippers in the agean sea. After one week of sailing with him we got very good friends, got the sense of sailing and we NEVER felt unsafe!! Istvan has a great sense of humour and he is really sensitiv,he is an entertainer and skipper in one person . He would never risk something without thinking or do something unsafe. Istvan is an expert in finding the best places for you in the Agean. We really enjoyed every sailing week with him.

– Spreizer family from Austria

Just had the most amazing sailing…

Just had the most amazing sailing holiday with Istvan and his boat Cinderella. We felt completely safe and secure on the boat, Istvan’s knowledge and experience is incredible and he took us to fabulous beauty spots that are not on the commercial path. We would recommend Windfinders to everyone with confidence…..Istvan is not intrusive and gives you space and privacy so if you are thinking of booking a sailing holiday then book Windfinders. Thanks Istvan

Susan from UK

Perfection on the ocean waves ......

Just back from a week of sailing on Cinderella with Istvan.
Cinderella is beautiful with everything you need and plenty of space. Istvan is just perfect! He knows the best places and is extremely competent which makes you feel totally safe. Istvan is very knowledgeable and an excellent host.
I will definitely book again and will be recommending without any hesitation whatsoever.

Josephine from UK